"Misión deducible" es el vigésimo episodio de la temporada 9. Fue estrenado el 5 de abril de 1998, con Paul Winfield como estrella invitada
El 1 de enero, justo después de la víspera de Año Nuevo, Ned completa sus impuestos anuales. Más tarde ese mismo año el 15 de abril todos los demás en la ciudad está en una carrera para conseguir sus impuestos antes de la media noche, de hecho, justo antes de la medianoche Homero se da cuenta de que no había hecho sus propios impuestos sin darse cuenta de que tiene que hacer cada año. Corre y proporciona información falsa antes de conducir a la oficina de correos.
En el IRS, sin embargo Homero con un envolvente mullido se sacudió de un contenedor para 'Las devoluciones de impuestos' en uno con la etiqueta «auditoría grave". El IRS descubre el fraude de Homero y lo arresta. Celebrada por el gobierno, Homero dice que va a hacer cualquier cosa para permanecer fuera de la cárcel. Agente Johnson del FBI decide que Homero puede ser útil. Con un micrófono oculto debajo de su camisa, Homero descubre que su compañero de trabajo Charlie lleva un grupo de personas planeando asaltos a todos los funcionarios del gobierno.
Con sus superiores impresionados, Johnson envía Homero en una misión secreta.
Revelan que en 1945, el presidente Harry Truman imprimió un billete de un Trillón de dólares para ayudar a reconstruir la Europa de posguerra. Le entregó la carga fundamental a Charles Montgomery Burns para transportar a los europeos. Sin embargo, el dinero nunca llegó, esto se debe por qué los europeos son creídos para los estadounidenses. El FBI sospecha de que Burns todavía tiene el dinero con él. Como la fotografía por satélite sólo puede confirmar que el proyecto de ley de un trillón de dólares no está en el tejado, Homero es enviado a investigar.
Al llegar a la finca de Burns, Homero busca el dinero antes de Burns, que cree que Homero es un reportero de la revista Collier, revela que guardaba el proyecto de ley en su persona. Johnson y el Agente Miller irrumpieron y arrestos Burns por grand-grand-grand-grand-robo. Burns grita cómo el gobierno de EE.UU. oprime al americano medio y le dice a Homero a escribir: "No dejes que el gobierno te intimide!" en su artículo. Movido por el discurso de Burns, Homero golpea a los agentes del FBI y libera Burns.
Los dos hombres se apresuran a obtener ayuda Smithers, quien sugiere que abandonen el país. Burns toma Smithers y Homero en su viejo avión, de salir a encontrar una isla y comenzar un nuevo país.
En el Caribe, Burns se encuentra una fina isla, a pesar de que ya tiene un nombre y es, de hecho, un país, Cuba. Precediendo a Fidel Castro (después de saber, para sorpresa de ambos Burns y Homero, que Fulgencio Batista ya no es el líder de Cuba), Burns no para de comprar la isla cuando Fidel le pide ver el billete del trillon de dólares, y le dio el billete . Cuando Burns, pide que se lo devolvieran, Castro responde inmediatamente: "Que le doy?". Luego, el episodio inmediatamente corta a una escena en la que Burns, Smithers, y Homero están en una balsa improvisada. Burns anuncia que simplemente soborne al jurado cuando Smithers, Homero, y él mismo están sometidos a juicio, lo que provocó Homero a exclamar: "Dios bendiga a América" y saludo.
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